1997年，11岁的罗纳尔多加盟了里斯本竞技青年队，当时的转会费为2.5万欧元，进入葡萄牙足坛最优秀的青训学院意味着罗纳尔多的职业生涯有了一个很好的开端。

2. 里斯本竞技首秀梅开二度

2002年10月7日，罗纳尔多首次代表里斯本竞技队出场，在对阵莫拉伦斯队的比赛中梅开二度，帮助球队以3比0轻松取胜。

3. 一场对阵曼联的友谊赛改变了他的命运

2003年夏天，里斯本竞技在何塞阿尔瓦拉德球场的揭幕战中3比1战胜了曼联，罗纳尔多凭借出色的表现引起了弗格森爵士的注意，并得到了转会曼联的机会。

4. 英超首秀

2003年8月16日，罗纳尔多在曼联对阵博尔顿的比赛中首次亮相英超，身披7号球衣，替补巴特出场。

5. 国家队首秀

2003年8月20日西甲首秀进球，在葡萄牙与哈萨克斯坦的友谊赛中，C罗上演了国家队首秀，当时斯科拉里仍执教葡萄牙国家队，他顶替了自己的偶像菲戈。

6. 英超联赛首粒进球

2003年11月1日，罗纳尔多在曼联对阵朴茨茅斯的比赛中打入了他的第一个英超进球，并给罗伊·基恩送上了助攻。

7. 欧洲杯决赛中输给希腊

2004年7月4日，年轻的克里斯蒂亚诺·罗纳尔多遭遇了足球生涯的第一次重大挫折，葡萄牙国家队在本土举行的欧洲杯决赛中不敌希腊队。

8. 第一个欧冠进球

2007年4月10日，欧冠1/4决赛首回合的比赛中，罗纳尔多终于打开了自己的欧冠进球账户，他在对阵意甲劲旅罗马队的比赛中梅开二度，帮助曼联7-1横扫红狼队。

9. 首个英超联赛冠军

2007年6月5日，切尔西战平阿森纳，曼联提前两轮夺得该赛季英超联赛冠军，这是C罗在顶级联赛历史上的第一个冠军。

10. 职业生涯首次帽子戏法

2008年1月12日，曼联主场6比0击败纽卡斯尔联，罗纳尔多上演职业生涯第一个帽子戏法。

11. 赢得欧冠冠军

2008年5月21日，罗纳尔多和曼联在莫斯科卢日尼基体育场通过点球大战击败切尔西，夺得职业生涯迄今为止唯一一座欧冠奖杯。他在比赛第26分钟为曼联攻入首粒进球，但在点球大战中射失。

12. 第一次严重受伤

2008年7月7日，罗纳尔多在代表葡萄牙国家队参加欧洲杯时受伤，在阿姆斯特丹学院医学中心接受脚踝手术西甲首秀进球，直到9月中旬才重返赛场。

13. 赢得金球奖

2008年12月2日，罗纳尔多以大比分战胜梅西荣获金球奖，成为自1968年贝斯特以来首位获此殊荣的曼联球员。

14.欧冠决赛不敌巴塞罗那

2009年5月27日，罗纳尔多第二次随曼联打进欧冠决赛，红魔在罗马奥林匹克球场以0-2不敌巴塞罗那，这也是他为曼联效力的最后一场比赛。

15. 转会皇马

2009年6月11日，曼联接受皇马8000万欧元的报价，将C罗卖给了这家西甲豪门，这也使得C罗成为足球史上身价最高的球员。

16. 皇家马德里首秀

2009年7月6日，罗纳尔多在伯纳乌球场正式亮相，受到全场近9万名球迷的热烈欢迎，皇马传奇球星迪斯蒂法诺亲自将9号球衣交给他。

17. 西甲首粒进球

2009年8月29日，罗纳尔多首次代表皇家马德里参加西甲联赛，他通过一粒点球帮助银河战舰险胜拉科鲁尼亚。

18. 皇马的第一个帽子戏法

2010年5月5日，罗纳尔多在皇马客场对阵马洛卡的比赛中打入三球，实现了他西甲职业生涯的第一个帽子戏法。

19.巴塞罗那以5球之差击败他们

2010年11月29日，罗纳尔多职业生涯再次遭遇重大挫折，前12轮联赛10胜2平、刚刚完成7连胜的皇马在诺坎普遭遇劲敌巴萨，0-5惨遭羞辱。

20. 皇马的第一个冠军

2011年4月20日，罗纳尔多捧起皇马生涯首座奖杯。皇马在瓦伦西亚梅斯塔利亚球场以1比0战胜巴塞罗那，夺得2010-11赛季国王杯冠军。罗纳尔多在比赛第103分钟接到迪玛利亚的绝妙传球，头球攻入全场唯一进球。

21.欧冠半决赛再次输给巴萨

2011年5月3日，皇马在欧冠半决赛客场次回合比赛中1-1战平巴塞罗那，由于在伯纳乌首回合比赛中0-2落败，银河战舰最终以1-3的总比分惨遭淘汰，旧怨再添新仇。

22. 41个进球创下西甲纪录

2011年5月21日，C罗在当赛季西甲联赛第38轮比赛中梅开二度，帮助皇马主场8比1大胜阿尔梅里亚，同时也将自己当赛季的西甲进球总数提升至41个（西甲和欧足联均将C罗当赛季的总进球数记录为40个西甲首秀进球，而颁发皮齐奇奖的《马卡报》则记录为41个），C罗也成为西甲历史上第一位单赛季进球数突破40个的球员。

23. 诺坎普进球击败巴塞罗那

2012年4月21日，当赛季西甲联赛第35轮，皇马在诺坎普客场2比1战胜巴萨，第73分钟，C罗接到厄齐尔绝妙传球，右脚破门，完成致胜一球。

24.欧冠半决赛点球大战不敌拜仁

2012年4月25日，欧冠半决赛第二回合，皇马主场2比1战胜拜仁，将两回合总比分扳为3比3，但在最后的点球大战中落败，C罗、卡卡、拉莫斯全部缺席。

25.赢得西甲联赛冠军

2012年5月2日，上赛季西甲联赛第20轮补赛，皇马客场3比0战胜毕尔巴鄂，C罗打入一球，帮助球队提前两轮夺得联赛冠军，这是C罗皇马生涯的第二座冠军奖杯。

26.夺冠庆典上与卡西利亚斯握手

2012年5月3日，皇马全队在马德里西班牙广场举行夺冠庆祝活动，卡西利亚斯与罗纳尔多一起绕着喷泉走了一圈，然后一起走向女神像，彻底粉碎了二人不和的传闻。

27. 皇马的第三个冠军

2012年8月29日，西班牙超级杯次回合比赛结束后，皇马主场2-1战胜巴萨，将双方总比分扳为4-4平，同时凭借客场进球优势夺得冠军。这也是C罗加盟皇马后夺得的第三座冠军奖杯。

28. 欧冠联赛中首次上演帽子戏法

2013年10月4日，欧冠小组赛皇马4比1战胜阿贾克斯，C罗完成职业生涯首个欧冠帽子戏法。