皮尔洛在球员时代就是一位中场大师。他总能边走边传出致命传球，将中场组织得井然有序。无论是AC米兰时期还是尤文图斯时期，皮尔洛都是两家具乐部。中场不可或缺的核心球员。 2006年德国世界杯，皮尔洛担任主力中场，随意大利夺得大力神杯； 2012年欧洲杯，皮尔洛在点球大战中留下了勺点球的著名场面。

2017年退役后，皮尔洛没有选择在家族酒庄工作，而是积极考取教练资格证书意甲冠军91分降级，正式成为主教练； 2020年，皮尔洛出人意料地接替萨里成为尤文图斯新任主帅，但对于皮尔洛来说，执教老东家实在是太难了。尽管他们拥有迪巴拉和克里斯蒂亚诺·罗纳尔多这样的超级巨星；他们还单赛季赢得了1次意大利杯和1次超级杯，但在联赛中被孔蒂击败。国际米兰结束了连续夺冠的纪录。这也成为皮尔洛在五大联赛中唯一的一年执教记录。

深知五大联赛太难，皮尔洛在休整一年后接任土耳其卡拉古姆鲁克的工作；结果还是一样糟糕。仅仅执教一年后，皮尔洛就收到了解雇通知。然而去年夏天，皮尔洛欣然接受降级桑普多利亚的邀请，回到亚平宁半岛执教；上赛季，皮尔洛带领球队获得第七名，附加赛首轮被巴勒莫淘汰。

今年夏天，桑普多利亚一口气引进了14名新球员，让皮尔洛有信心重返意甲；然而仅仅3轮比赛之后，皮尔洛就让他们失望了。新赛季乙级联赛开始后，桑普多利亚首轮客场2-2战平弗罗西诺内。随后的两轮比赛，他们先是主场0-1不敌雷吉亚纳，随后又客场2-3落败。联赛3轮不敌萨勒尼塔纳仅拿到1分；落后领头羊雷吉安娜6分意甲冠军91分降级，排名倒数第二。

意大利记者迪马齐奥首先表示意甲冠军91分降级，考虑到联赛开局艰难以及俱乐部在转会市场上的重要投入，皮尔洛的帅位不可避免地面临风险。随后，多家意大利媒体消息称，桑普多利亚已经决定解雇皮尔洛。官方公告将于当地时间周四正式发布。新任主教练将是索蒂尔。因为接下来就是国际比赛日，及时换帅可以让球队有更多的时间去适应新教练。由此，皮尔洛将在三年内三次被解雇。