从1986-87赛季开始，乔丹开始占据NBA纪录册。今年，他在前7场比赛中场均得到37.1分，本赛季场均得到30分。乔丹连续九场比赛得分超过40分，创造了联盟纪录。全明星周末期间，他赢得了扣篮大赛，但季后赛中，公牛队仍然在首轮被凯尔特人队淘汰。

1987-88赛季，乔丹获得常规赛得分王、最佳防守球员、全明星MVP、常规赛最有价值球员。季后赛首轮，乔丹带领公牛队淘汰了骑士队，但第二轮却以1-4输给了底特律活塞队。

1988-89赛季，乔丹场均得到全联盟最高的32.5分篮球明星乔丹，同时还有职业生涯最高的场均8.0个篮板和8.0次助攻。此外，他场均抢断2.89次，排在抢断榜第三位。在季后赛首轮对阵骑士队的第五场比赛中，乔丹命中了压哨绝杀。

1989-90赛季开始前，公牛队邀请了菲尔·杰克逊。在“禅师”杰克逊的指导下，公牛队引入了三角进攻。本赛季，公牛队取得55胜27负的战绩，创下自1971-72赛季以来队史最佳战绩。乔丹在对阵骑士队的比赛中得到职业生涯最高的69分。然而，在1990年的东部决赛中，公牛队在激烈的七场比赛中仍然输给了活塞队。

首次三连冠

1990-91赛季，乔丹带领公牛队取得了巨大的成功，整个季后赛只输了两场比赛。乔丹带领公牛队首次夺得总冠军。其中包括在东部决赛中横扫活塞队报仇，以及在主场首场失利后在总决赛中直落两场击败湖人队。乔丹场均贡献31.4分、6.4个篮板和8.4次助攻，并赢得了他六次总决赛MVP奖杯中的第一个。

1991-92赛季，乔丹场均得到30.1分，连续第二年同时获得常规赛MVP和总决赛MVP称号。季后赛首轮面对迈阿密热火队，乔丹场均得到45分，带领球队3-0获胜。本赛季乔丹再次带领芝加哥公牛队夺得总冠军。

1993年，乔丹带领公牛队在五场季后赛中四次战胜帕特里克·尤因的纽约尼克斯队。关键的第五场比赛，乔丹打出了“三双”表现：29分10篮板14助攻。然后公牛队用六场比赛就晋级了。总决赛中，乔丹在对阵菲尼克斯太阳队的六场比赛中创下了场均41.0分的纪录，成功夺得三连冠。

然而，就在三连冠的喜悦过后不久，乔丹就收到了父亲被谋杀的噩耗。就在新赛季训练营开始前，乔丹宣布退役，准备开始棒球生涯。棒球是他父亲从小就激励他从事的运动，乔丹最终加入了美国职业棒球大联盟（MLB）。事实上，他在棒球场上并不是很成功。

第二次三连冠

1994-95赛季结束时，乔丹说了那句著名的“我回来了”。重返NBA的乔丹在17场常规赛中场均得到26.9分，而公牛队对应的战绩是13胜4负。季后赛，乔丹场均得到31.5分，但公牛队仍然输给了沙奎尔·奥尼尔的奥兰多魔术队。

1995-96赛季，乔丹场均得到30.4分，带领公牛队取得72胜10负的联盟最佳战绩。乔丹本赛季在常规赛、全明星赛和总决赛中三夺MVP奖项，只有威利斯·里德能够完成这一壮举。

1996-97赛季，经过6场比赛，乔丹带领芝加哥公牛队击败犹他爵士队，连续第二个赛季、第五次夺得总冠军。乔丹连续第二次、职业生涯第九次获得得分王称号，并连续第二个赛季获得总决赛MVP。

1997-98赛季篮球明星乔丹，乔丹连续第三个赛季夺得得分王称号，也是职业生涯第10次。他再次兼得常规赛 MVP、全明星赛 MVP 和总决赛 MVP。 1998年6月14日，总决赛第六场最后时刻，芝加哥公牛队再次对阵犹他爵士队。乔丹成功从马龙手中断球篮球明星乔丹，击倒防守他的卡塞尔后投进致胜一球。此役过后，芝加哥公牛队第二次、八年来第六次夺得三连冠。

1999年，劳资谈判陷入僵局，乔丹再次宣布退役。他说他“不再有作为一名篮球运动员时所具有的挑战性目标”。

奇才队生涯

2001年9月25日，乔丹正式宣布复出，并与华盛顿奇才队签订了为期两年的合同。乔丹在奇才队的第一个赛季场均得到23分。乔丹将前公牛队主教练道格·科林斯邀请到奇才队，试图提高球队的实力。但两年后，奇才队未能进入季后赛。

乔丹在 2002-03 赛季场均得到 20 分，这一年他参加了最后一次全明星赛。 2002年11月28日，乔丹第三次宣布赛季结束后退役。 2003年4月16日，在华盛顿奇才队对阵费城76人队的比赛中，乔丹打出了职业生涯的最后一秒。他的球队连续两个赛季未能进入季后赛。

乔丹职业生涯39次拿到50分以上，其中季后赛8次历史第一，5次60分以上，单场最高得分69分，历史第六。